Сторонники отца становились друзьями и для Лёвы. В ноябре 1885 он знакомится с Владимиром Чертковым, который будет главным соратником Толстого. Чертков отказался от гвардейского чина и аристократических привилегий ради того, чтобы вслед за «мастером» вести жизнь истинного христианина. Несмотря на большую разницу в возрасте, Лёва и Чертков стали близкими друзьями. Они быстро перешли на ты, и между ними установились доверительные отношения. Для Лёвы важны были также контакты с преданным толстовцем Павлом Бирюковым, с художником Николаем Ге и его сыном, с литературным критиком Николаем Страховым.

Лёва боготворил отца и жаждал его внимания, но по-прежнему страдал от частых конфликтов между родителями. Разногласия нередко заканчивались скандалами. В 1884 году после очередной шумной баталии разгневанный Толстой решил бросить семью и уехать в Америку. Однако уже на полпути к Туле он передумал и вернулся. Лёве пришлось утешать Софью Андреевну, беременную на последнем сроке. Родившуюся в ту же ночь девочку назвали Александрой — из детей именно она проживет дольше всех.


Мир, однако, существовал и вне школьных стен и отцовского религиозного кружка. В светской жизни Лёва делал успехи. Мария, дочь дяди Сергея, вспоминает тогдашнюю Москву:

...

Особенно хорошо танцевал мой двоюродный брат (его тогда звали Лёля), Лев Львович Толстой. Он уже и раньше умел танцевать, но почти всегда участвовал в наших танц-классах. Всем доставляло большое удовольствие, в том числе и взрослым, смотреть, как он танцует мазурку.

Юных дам Лёва очаровывал музыкой. «Лев Львович, кажется, ухаживал за многими, и было всегда приятно видеть его стройную фигуру с гибкими движениями, блеск его красивых черных глаз и приятную улыбку», — вспоминает Мария о 1880-х годах. Он подходил к роялю и играл какую-нибудь короткую вещь, чаще всего один из своих любимых цыганских романсов «Очи черные» или «В час роковой». «Туше его было замечательно приятное, и музыка его всегда доставляла большое удовольствие». Когда Лëва заканчивал игру, слушатели непременно хотели продолжения, на что, он, впрочем, соглашался редко.

Лёва любил петь, аккомпанируя себе на пианино. Иногда они с матерью играли в четыре руки. Ходили вместе в оперу слушать «Фауста» Гуно. Не была забыта и скрипка. Летом 1887 года для Лёвы пригласили в Ясную Поляну учителя-скрипача. А следующей весной, перед итоговыми экзаменами в гимназии, Лёва купил балалайку. Таким образом, штудирование греческого, латыни и математики чередовалось с разнообразным музицированием.

Начиная с пятого класса ситуация с учебой у Лёвы несколько улучшается. Унылые школьные уроки все чаще переходят в запойное чтение. Влияние Софьи Андреевны ощутимо. Она постоянно печется о самочувствии болезненного сына, беспокоится о повторяющихся простудах, пишет о его кашле и насморке в дневнике и письмах к супругу. Ей приходится терпеть случающиеся у Лёвы сильные перепады настроения — он то злой, раздраженный, мрачный и подавленный, то все понимающий и безоглядно добрый. В мае 1888 года девятнадцатилетний юноша поражает мать вопросом: «Мамá, вы счастливы?» — «Да, я себя считаю счастливой», — отвечает мать. «Но почему вы выглядите такой измученной?» «Он все замечает, и ему надо, чтоб всем было хорошо», — пишет Софья Андреевна мужу, который предпочитает остаться на зиму в Ясной Поляне.

Софья Андреевна следит за тем, чтобы Лёва готовился к экзаменам, всеми силами пытается помочь даже по тем предметам, в которых сама не сильна, например по геометрии. Толстого же интересует духовное развитие Лёвы. В январе 1889 года он пишет: «Лëва все сидит с нами — он растет». А в июне: «Приехал Лëва. Недурной малый. Может выдти очень хороший. Теперь еще далек».

Весной 1889-го Лёва сдает наконец выпускные экзамены. Усилий и труда приложено немало, но оценки в аттестате оставляют желать лучшего. Софья Андреевна отмечает, что прибывший в Ясную Поляну в мае исхудавший и бледный мальчик гордится тем, что справился со всеми испытаниями. Ни одобрения, ни похвал со стороны отца нет; отец пребывает в неподходящем для этого настроении. Да и окончание гимназии отнюдь не повод для празднования — напротив, такое нужно как можно скорей оставить позади.

Впоследствии Лев будет вспоминать гимназических учителей со снисходительной симпатией. «Конечно, они были неразвиты (!) морально и интеллектуально, но это были добропорядочные люди». Больше всего ему нравился директор Поливанов, который рано понял, что Лев литературно одарен, поверил в его писательское будущее и с интересом читал его первые публикации. Любовь учителя к русской литературе (Пушкину!) и языку делали уроки Поливанова самыми долгожданными из всего расписания. Он прекрасно разбирался в людях, мог внушать страх, но его уважали. Порицания Поливанова всегда воспринимались как справедливые, и если другие учителя считали гимназистов лентяями, даже когда те старались изо всех сил, то Поливанов видел глубже, понимал суть.

Симпатию вызывал и еврейский учитель Владимир Фукс, преподавший историю, немецкий и французский. Петру Никольскому, бывшему капитану армии, и Петру Копосову были поручены такие непростые дисциплины, как латынь и греческий соответственно. Их преподавание сводилось преимущественно к заучиванию грамматики со всеми неправильными склонениями и спряжениями. Если оставалось время, переводили из Гомера, Цезаря или Горация, хотя делалось это механически, без углубления и дискуссий. Больше всего было жаль священника Николая Иванцова. Никто и никогда не выполнял его домашних заданий. И все воспринимали это как нечто само собой разумеющееся.

В конечном счете Лев вынес суровый приговор русской гимназии:

...

Цель гимназии была довести нас по данной нелепой и сухой программе до университета, а какова была эта программа с что с нами будет потом — это не интересовало никого.

Место для обновлений здесь определенно имелось.

Учеба в университете

Осенью 1889 года Лёва поступил на медицинский факультет Московского университета. Выбор одобрения не получил — скепсис отца ко всему, связанному с медициной и докторами, был общеизвестен. Старший брат Лёвы Сергей, выбрав в свое время естественнонаучный факультет, услышал, что наука — вздор, а дворник занят более почетным делом, чем все ученые мира. Кроме того, само мировоззрение Лёвы вызывало у отца сомнения. Не проросли ли здесь семена протеста, несовместимые с идеями Толстого?

В основе выбора профессии лежало стремление Лёвы приносить пользу близким. Вдохновение он черпал из книг прославленного хирурга Николая Пирогова — гуманиста, чья жизнь могла служить образцом для подражания. Лёва ожидал, что университетская атмосфера будет более свободной и стимулирующей, чем в гимназии. Ему хотелось верить, что преподаватели и профессура будут питать личный интерес к его работам и помогать ему в учебе.

Навестившая Лёву в Москве Софья Андреевна осталась довольна увиденным. Сын вел скромную достойную жизнь. Жена дворника готовила ему кашу, щи и иногда блины. В комнате царили чистота и порядок. Помимо учебы, Лёва периодически ходил на концерты. Или в зоопарк. Внешне все казалось нормальным.

Но у Лёвы росло разочарование. Никаких инструкций в плане собственно учебы им не дали, все приходилось выяснять самому, и он испытывал растерянность. Какие предъявляются требования, какие лекции обязательны, где они проходят, по каким учебникам готовиться к экзаменам, где записываться для получения допуска на вскрытие? Плотный и сложный недельный график перечеркивал всякую жизнь вне университета. Лекции профессоров не вдохновляли, а лишь навевали сон. В представлении Лёвы, рассказывали им чистейшую галиматью. Многие студенты пропускали занятия, пользуясь потом конспектами товарищей. Казалось, что только евреи делают успехи в учебе, без лишних вопросов выполняя все поставленные задания.

Вскрытия в зловонном подвале, куда Лёва приходил только из любопытства, были омерзительны, а вивисекция профессора Семенова — что это, как не издевательство над животными? И зачем так детально преподавать физику, химию и ботанику? Зачем читать скучные учебники по естествознанию, если ты решил изучать медицину? Ответами на подобные вопросы профессора себя не утруждали.

И тем не менее Лёва старался как мог. Записывался на курсы, посещал лекции, участвовал во вскрытиях и операциях. Но уже в начале весеннего семестра стал сомневаться в правильности выбора. Мысль о пятилетней учебе на врача больше не привлекала. Возможно, правильнее бросить учебу. Студенческие волнения и массовые аресты весной 1890 года усилили ощущение, что он здесь чужой. Политический радикализм не для него. Может, податься во флот и отправиться в кругосветное путешествие? Но без родительского одобрения эта мысль была утопией.

Небольшое путешествие Лёва себе, впрочем, позволил. Движимый скорее любопытством, а не религиозными исканиями, он в компании друга посетил Оптину Пустынь, знаменитый монастырь. В итоге между ним и отцом разыгралась словесная перепалка, поскольку последний не видел никакой пользы от монастырей и монашеской веры. А то, что Толстой сам посещал Оптину Пустынь трижды, к делу не относилось.