Он доступен всем, он такой же, как все, с ним легко всем быть, встречаться и разговаривать. Самая обыкновенная, простая, несвятая внешность — вот что был сам владыка. Но за этой заурядной формой веселости и светскости можно было постепенно усмотреть детскую чистоту, великую духовную опытность, доброту и милосердие, это сладостное безразличие к материальным благам, истинную веру, подлинное благочестие, высокое нравственное совершенство, не говоря уже об умственном, сопряженном с силой и ясностью убеждения. Этот вид [обыкновенности], юродство, личина светскости скрывали от людей внутреннее делание и спасали его самого от лицемерия и тщеславия. Он был заклятым врагом лицемерия и всякого “вида благочестия”, совершенно сознательным и прямым.

В “артели Троицкого” (так называлась рабочая группа архиепископа Илариона) духовенство прошло в Соловках хорошее воспитание. Все поняли, что называть себя грешным или только вести долгие благочестивые разговоры, показывать строгость своего быта не стоит. А тем более думать о себе больше, чем ты есть на самом деле… Привезли однажды в Соловки одного игумена. Архиепископ спрашивает его:

— За что же вас арестовали?

— Да служил молебны у себя дома, когда монастырь закрыли, — отвечает отец игумен, — ну, собирался народ, и даже бывали исцеления…

— Ах, вот как, даже исцеления бывали… Сколько же вам дали Соловков?

— Три года.

— Ну, это мало, за исцеления надо было дать больше, советская власть недосмотрела…

Само собой понятно, что говорить об исцелениях по своим молитвам было более чем нескромно» (митрополит Иоанн (Снычев) Санкт-Петербургский и Ладожский).

Святителя Илариона уважало духовенство, уважали уголовники, уважали даже охранники. Нередко охранники как бы невзначай называли его владыкой, что на Соловках было практически исключено.

Борис Ширяев в своей книге «Неугасимая лампада» вспоминал:

«Силе, исходящей от всегда спокойного, молчаливого владыки Илариона, не могли противиться и сами тюремщики: в разговоре с ним они никогда не позволяли себе непристойных шуток, столь распространенных на Соловках…

Владыка Иларион всегда избирался в делегации к начальнику острова Эйхмансу, когда было нужно добиться чего-нибудь трудного, и всегда достигал цели. Именно ему удалось сконцентрировать духовенство в 6-й роте, получить для него некоторое ослабление режима, перевести большинство духовных чинов на хозяйственные работы, где они показали свою высокую честность. Он же отстоял волосы и бороды духовных лиц при поголовной стрижке во время сыпно-тифозной эпидемии. В этой стрижке не было нужды: духовенство жило чисто. Остричь же стариков-священников значило бы подвергнуть их новым издевательствам и оскорблениям.

Устраивая других — и духовенство, и мирян — на более легкие работы, владыка Иларион не только не искал должности для себя, но не раз отказывался от предложений со стороны Эйхманса, видевшего и ценившего его большие организаторские способности. Он предпочитал быть простым рыбаком».

Именно владыка Иларион сумел добиться разрешения службы на Пасху в 1925 году не только для духовенства, но и для всех заключенных. Он даже уговорил начальника лагеря дать для службы из музея на эту ночь древние хоругви, кресты и чаши. Про облачение он забыл, а идти второй раз было уже невозможно. Тогда в музей был вызван знаменитый взломщик, который добыл из сундуков древние драгоценные облачения, в том числе епитрахиль святителя Филиппа, митрополита Московского. Утром все было возвращено обратно тем же порядком.

После смерти Святейшего Патриарха Тихона советскими властями была сделана еще одна попытка расколоть Русскую Церковь. Этот раскол должен был возглавить архиепископ Екатеринбургский Григорий (Яцковский), который после переговоров с Тучковым выразил свое согласие возглавить церковную группу иерархов. Но необходимо было привлечь к расколу архиерея, обладавшего бесспорным авторитетом, за которым пошли бы другие иерархи. И, конечно, желательно было, чтобы этот архиерей в данный момент находился в заключении и не имел полноценных сведений о происходящих в Церкви событиях.

В конце лета 1925 года архиепископа Илариона перевели в Ярославскую тюрьму, в политический изолятор «Коровники». Ему были даны всевозможные послабления — он находился в отдельной камере, и ему было разрешено читать любые книги, писать и даже после цензуры отправлять на волю написанное.

В его письмах этого периода он неизменно благодарит Господа за все, дарованное ему:

«Я уже привык не сидеть в тюрьме, а жить в тюрьме, как ты живешь в своей квартире… Зато есть у меня преимущества в моей жизни, из-за которых я согласен терпеть и разные нелепости… В самом деле. Имею здесь отдельную келью, с достаточным освещением, с почти достаточным отоплением — и все это бесплатно… Но главное… самое милое то, что я могу без помехи отдаться своей первой и постоянной любви — науке, с которой жизнь было меня совсем разлучила… Здесь… меня ничто и никто не отвлекает. Кроме двух часовых прогулок в день да нескольких минут на обед или чай — остальное время и провожу за книгами… Словом, у меня настроение и духовное содержание жизни такое же, как было пятнадцать лет назад. Не хватает одного — академической библиотеки. Будь академическая библиотека, я бы попросил здесь приюта не до конца этого года, а по крайней мере до конца этого десятилетия. Что же поделаешь, если место для науки, интересной и важной для меня, только в тюрьме?.. Ведь вот как устраивает Господь (через ОГПУ) жизнь мою: живу без нужды и без забот вот уже четыре года. Только и думаешь, какие и как книги достать. И это по моим указаниям добрые люди успешно исполняют… Вот и все мои заботы!»

В Ярославле с владыкой Иларионом дважды беседовал Тучков, который пытался склонить его к расколу, обещая свободу и сан митрополита. Тучков пытался льстить святителю: «Вас Москва любит, вас Москва ждет», пытался угрожать: «А сколько вы имеете срока на Соловках? Три года?! Для Илариона три года?! Так мало?» Но владыка ответил категорическим отказом. Там же, в Ярославле, в разговоре с обновленческим епископом Гервасием владыка Иларион сказал: «Я скорее сгнию в тюрьме, но своему направлению не изменю».

Весной 1926 года святитель Иларион был отправлен обратно на Соловки. В пересыльный лагерь на Поповом острове владыка прибыл незадолго до Пасхи. Пасхальную заутреню владыка Иларион служил вместе с епископом Нектарием (Трезвинским) и священником Павлом Чехрановым в недостроенной пекарне, несмотря на строгое запрещение лагерного начальства.

С началом навигации владыка Иларион был перевезен с Попова острова на Соловки, где 7 июня участвовал в тайном совещании, посвященном положению Церкви. В результате совещания появилась знаменитая «Памятная записка Соловецких епископов», обращенная к правительству СССР. Этим документом Русская Церковь устами своих святителей и исповедников выразила свой взгляд на крайне трудную и болезненную тему взаимоотношений Православной Церкви и советского государства.

В ноябре 1926 года заканчивался срок заключения владыки Илариона, и он вновь был перевезен на материк. 19 ноября 1926 года особое совещание при Коллегии ОГПУ приговорило святителя Илариона еще к трем годам заключения на Соловках: «…Гражданин Троицкий, находясь в ссылке, не прекратил контрреволюционной работы и является социально опасным элементом». Его обвинили в «разглашении государственных тайн», то есть разглашении его разговора с Тучковым в Ярославской тюрьме. Прибыв на Соловки, владыка шутил: «На повторительный курс оставлен».

Осенью 1927 года возникло новое разделение, отчасти вызванное появлением «Декларации митрополита Сергия», в которой заявлялось о лояльности властям. Владыка Иларион предостерегал всех от раскола, прекрасно понимая вынужденность некоторых мер. «Никакого раскола! — говорил он. — Что бы нам ни стали говорить, будем смотреть на это как на провокацию!»

«Что реку о сем? — писал владыка Иларион в своих письмах. — А то, что всем отделяющимся я до крайней степени не сочувствую. Считаю их дело совершенно не основательным, вздорным и крайне вредным. Не напрасно каноны 13–15 Двукратного Собора определяют черту, после которой отделение даже похвально, а до этой черты отделение есть церковное преступление. А по условиям текущего момента преступление весьма тяжкое… Я ровно ничего не вижу в действиях митрополита Сергия и Синода его, что бы превосходило меру снисхождения и терпения».

В это время архиепископ писал своей родственнице: «Выкинут я стихией на далекий остров. Но сожаления я стараюсь не растравливать в душе моей, на окружающее стараюсь не обращать внимания, а жизнь наполнять тем, чем можно. И так за долгие годы привык и живу не тужу. На лучшее не надеюсь, от худшего не отрекаюсь. Какова о мне воля Божия — так пусть и будет».

В конце 1929 года власти приговорили владыку Илариона к трем годам ссылки в Казахстане. Самое мучительное было то, что к месту ссылки, через всю страну, владыка должен был ехать этапным порядком, останавливаясь на неопределенный срок в пересыльных тюрьмах. Почти сразу же после отправки на материк его обокрали, и в Ленинград он прибыл на праздник Введения во храм Пресвятой Богородицы уже больным, в кишащем паразитами рубище.