В первый год обучения на уроках английского языка брат и сестра, вместе с Франком Платтом, руководителем отделения английского языка, читали повествовательную поэзию, библейские рассказы и греко-римские мифы. Однако Эрнест по-настоящему загорелся только в старших классах, на занятиях с учителями Маргарет Диксон и Фанни Биггс. По рассказам одноклассников, опрошенных исследователем творчества Хемингуэя Чарльзом Фентоном, Маргарет Диксон была «откровенной либералкой», энергичной современной женщиной и замечательной рассказчицей, которая оказывалась в центре внимания на любом общественном мероприятии. Диксон проявляла особый интерес к Эрнесту и поощряла его ранний интерес к писательству.

Однако особенную близость Эрнест чувствовал с Фанни Биггс. Сохранилось письмо, которое он написал ей после окончания школы, где Эрнест обращается к учительнице так, будто она его школьная приятельница, и рассказывает о розыгрыше и потасовке. Биггс собирала волосы в пучок, как и другие школьные учительницы, была высокой и гибкой и очень начитанной женщиной с отличным чувством юмора. Эрнест оказался под ее влиянием на курсе рассказа и затем попал в элитный литературный клуб мисс Биггс, собранный в конце предпоследнего класса, где и Эрнест, и Марселина показали свои рассказы. По сути, этот литературный клуб представлял собой семинар по беллетристике, на котором ученики делились работами и обсуждали их под руководством учителя. И ни один из рассказов Эрнеста, написанных в школе, прежде всего «Суд Маниту» и «Сепи Жинган», появившиеся в литературном журнале «Скрижаль», не демонстрировал особых перспектив, кроме, быть может, бесспорного умения выстраивать диалог. Он увидит еще пять своих рассказов в журнале. Интересно отметить, что ни разу в старших классах, или даже можно сказать — почти до двадцати четырех лет, Эрнест не говорил о том, что когда-нибудь напишет роман. Тогда, как и теперь, многие несостоявшиеся гении с откровенностью заявляли о желании написать роман еще в том возрасте, когда носили штанишки по колено. Мы можем записать на счет Фанни Бигс заслугу, что Эрнест — который станет подлинным мастером рассказа — сконцентрирует внимание именно на этом жанре, даже в окружении других писателей, как в первые годы в Париже.

Именно в журналистике заблистал талант Эрнеста, и здесь влияние Фанни Биггс проявилось в полной мере, прежде всего благодаря курсу английского языка для журналистики, на который Эрнест записался в предпоследний год в школе. Как заметил один биограф, она взаимодействовала с классом так, «как будто классная комната была редакцией газеты». Фанни Биггс назначала одного из учеников редактором выдуманной газеты (каждый раз разного) и давала ему задания на различные темы. Ее «репортеры» учились тогда еще новой, но сегодня ставшей уже классической структуре новостей — «перевернутой пирамиде»: ребята должны были изложить новость в первом параграфе, а в последующих развернуть ее, раскрыв наиболее заметные детали в начале, а наименее значимые — в конце, чтобы редактор легко мог сократить текст. В классе ученики писали спортивные новости, колонки светской хроники, большие газетные статьи и даже рекламные объявления выдуманных товаров, а потом начинали писать для настоящей, популярной и с интересом читаемой «Трапеции». Первый материал за авторством Эрнеста в этой еженедельной школьной газете появился в январе в его предпоследний год в школе. В следующем году Марселина и Эрнест стали двумя из восьми сменных редакторов газеты.

Эрнесту пришлось выкрадывать время для «Трапеции», дискуссионного клуба (клуба молодых предпринимателей) и ученического театра у спорта, который обычно становится главным видом деятельности, после учебы, у молодых людей. Эрнест никогда особенно не любил и не был хорош в командных видах спорта. Поскольку к пятнадцати годам он подскочил до пяти футов десяти дюймов, был ширококостным, он стал играть в футбол, хотя и не вошел в школьную команду, пока не стал старше, да и потом не блистал. (Может быть, потому, что в будущем многие его читатели и поклонники думали, что у него была блестящая карьера в футболе, Эрнест время от времени не мог удержаться от выдумываний и как-то раз рассказывал, что чрезвычайно хорошо играл при Бобе Заппке, который на самом деле был тренером в Оак-Парке — впрочем, до того, как Эрнест пришел в футбол, — и затем продолжил свою легендарную карьеру в Иллинойсском университете.) В последний год учебы он входил в школьную команду по плаванию и был старшим по легкоатлетической команде. Он разрывался между учебой в школе и спортом, или скорее ему казалось, что разрывается, и позже сказал, что Маргарет Диксон и Фанни Биггс «были ужасно милы со мной, потому что мне приходилось стараться и заниматься спортом, и учиться писать по-английски». (Он сохранит этот двойной приоритет и в будущем, погрузившись и в литературный мир, и в мир спорта во взрослой жизни.)

Неудивительно, Эрнест посчитал, что проще всего попробовать силы в спортивных обозрениях для «Трапеции». Почти с самого начала он стал писать на манер Ринга Ларднера, с работой которого Эрнест познакомился по спортивной колонке Ларднера в «Чикаго трибьюн» или по сборнику 1916 года «Ты знаешь меня, Ал», опубликованному по частям в «Сатердей ивнинг пост». Сборник представлял собой вымышленные письма ленивого и недалекого бейсболиста чикагских «Уайт сокс» Джека Кифа своему другу из родного города, Алу. Ларднер использовал богатый сублитературный жаргон, в котором числа глаголов и согласованность глаголов и существительных путались. Весной 1916-го и осенью 1917 года Хемингуэй опубликовал в «Трапеции» несколько рассказов. Анонсы представляли его «нашим Рингом Ларднером». Впрочем, весьма немногие из этих рассказов имитировали стиль Ларднера; скорее, упоминание имени Ларднера давало Эрнесту право на юмор: «Хемингуэй, по сообщениям, выздоравливает, но Доктор смущен, его ум безвозвратно утрачен». Эта же статья, как и несколько других, поворачивает дело так, будто он был героем спорта, что на самом деле не соответствовало истине: «Сверхбыстрый Хемингуэй забивает третий гол за Оак-Парк, пересекая трамвайные пути на Чикаго-авеню и переходя на Гарлем и Лейк». Только к весне, в выпускной год, Эрнест усвоил эпистолярную манеру Ларднера и стал имитировать, довольно умело, его жаргон. «Дорогой Пашли, — начиналась статья. — Ну, Паш, рас уш ты попросил меня написать рассказ о соревнованиях по плаванию, я напишу, потому что, если не написать, ты уволишь меня из газет».

Этот юмор нельзя назвать бессмертным. Скорее, статьи для газеты, и в особенности юмористические рассказы для газеты, не только дали Эрнесту ценный журналистский опыт, но и научили писать легко и с удовольствием. Для мальчика того времени — который должен был уделять не меньше времени и спорту — занятия английским языком и сочинение рассказов, особенно в качестве любимчика учителя, казались несколько сомнительным времяпрепровождением. И литературное творчество давалось ему нелегко: в выпускном классе Эрнест взялся за пьесу «Не хуже насморка», которую так и не смог закончить к своему удовлетворению. Но писать о спорте было легко, и спортивные статьи завоевали ему популярность среди одноклассников, особенно среди мальчиков.

В старших классах школы много своего времени и энергии Эрнест отдавал поискам юмористического — устраивал розыгрыши и создавал сатирический язык, привлекая товарищей к затейливым выдумкам. Он давал прозвища всем, кого знал, — и будет делать это всю жизнь. Он придумывал прозвища членам семьи и настаивал, чтобы брата и сестер так и звали: Марселину называл Бивень или Мазвин, Урсулу, свою любимую сестру в детстве, Уралегс, Маделайн — Солнышко или Санни, Кэрол — Фарш или Бифи, а младшего брата, который родился в 1915 году, Лестера — Прищепкой, Папироской и потом Бароном. (Марселина дала Лестеру прозвище Отребье, что, как считал даже Эрнест, было слишком.) Эрнест распространил эту практику и на друзей. Спекулируя на модном антисемитизме, несомненно общем предрассудке Оак-Парка на рубеже веков, Эрнест со своими друзьями Рэем Олсеном и Ллойдом Голдером придумал изощренное сравнение их троицы с ростовщиками. Они нарисовали три круга желтым мелком на своих шкафчиках и объявили их «Ростовщической точкой». Эрнест назвал себя Хемингштайном, Олсена — Коэном, а Голдера — Голдбергом. Он несколько лет называл себя Хемингштайном и часто сокращал прозвище до Штайна, которое любил за каламбурный намек на пиво [англ. Stein — пивная глиняная кружка. — Прим. пер.]. (В конце писем он часто рисовал наполненную до краев кружку.) Еще Эрнест называл себя Веммеджем, а также Скотиной. Посвящая столько внимания прозвищам членов семьи и друзей (происхождение таких имен, как Папироска, было довольно сложным), Эрнест, безусловно, пытался познавать свою вселенную и таким образом управлять ею.

Друзья Хемингуэя в Оак-Парке, среди которых были Моррис Масселмен (Масси), Гарольд Сампсон (Самп) и Джордж Мэдилл (Рассол), вслед за ним развивали собственный сложный жаргон, которым они неизменно пользовались, чаще в письмах, чем в разговорах, когда им было уже далеко за двадцать. Отчасти этот жаргон позаимствовал свои особенности от Марка Твена, немного от Ларднера, частью — из куртуазного языка и во многом был похож на раннего Эзру Паунда, хотя Эрнест познакомился с поэтом только в 1922 году. В ранние годы он обильно приправляет свои сочинения современным сленгом. Изобретательная орфография и плохие каламбуры порождают «ситьюасью» и «Пальма Матрас» (вместо альма-матер). Письма — «нудиловка» или «эпистолы», Оак-Парк — «Оакус-Паркус», а море — соленуха. В письмах к Марселине он предлагает «поторопиться в спагеттерию» или «allez к Ши» и спрашивает: «Почему моя слышит это от тебя, а?», а также «Сразила ли тебя уже любов юноши?» Деньги — почти всегда «семечки», но иногда «шекели» или «деньга». Кто-то «закладывается», а смерть — это «закладная». Эрнест объявит «о неплохих дополнениях к языку» уже в 1919 году, когда вернется с войны: две королевы в карточных играх получили «погоняло» «двойной дуэт сисек», а короли — «пара монархов».